Dimetyyliheptyylipyraani

Dimetyyliheptyylipyraani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	6,6,9-trimetyyli-3-(3-metyyli-2-oktanyyli)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli
CAS-numero	32904-22-6
PubChem CID	36276
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C25H38O2
Moolimassa	370,57 g/mol
Liukoisuus veteen	Liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin, ei liukene veteen.
	Infobox OK

Dimetyyliheptyylipyraani (DMHP) on äärimmäisen voimakas synteettinen THC-johdannainen kemikaali.

Kemikaali keksittiin vuonna 1949 tutkittaessa Δ⁹-THC:n - joka on yksi kannabiksen vaikuttavista aineista - rakennetta.^[1] DMHP on kellertävää, viskoottista ja öljymäistä nestettä; joka ei liukene veteen, mutta liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin.

DMHP on rakenteellisesti samankaltainen THC:n kanssa, poiketen ainoastaan että molekyylissä on yksi kaksoissidos eri kohdassa, ja siinä 3-fenyyliketju on korvautunut 3-(1,2-dimetyylifenyyli)-ketjulla.^[2] Kemikaali on vaikutuksiltaan THC:n kaltainen, mutta huomattavasti voimakkaampi^[3], erityisesti kipua lievittäviltä ja kouristuksia ehkäiseviltä vaikutuksiltaan. Sillä on kuitenkin verrattaen miedompi psyykkinen vaikutus. DMHP:n on arveltu olevan CB₁-reseptorin agonisti, muiden kannabinoidijohdannaisten tavoin.^[4]

DMHP:n käyttöä mahdollisena ei-kuollettavana kemiallisena aseena on tutkittu Yhdysvalloissa^[5], sen voimakkaasti keskushermostoa lamaavan vaikutuksensa vuoksi.

Kemikaalin eliminaation puoliintumisaika on 20–39 tuntia, ja sen aktiivisen metaboliitin 11-hydroksi-DMHP:n puoliintumisaika puolestaan on yli 48 tuntia.

DMHP:lla on seitsemän kaksoissidosisomeeria, ja niillä yhteensä 120 stereoisomeeria.

↑ Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX". Journal of the American Chemical Society 71 (5): 1624. doi:10.1021/ja01173a023.
↑ Razdan RK (1980). "The Total Synthesis of Cannabinoids", Total Synthesis of Natural Products, Volume 4. Wiley-Interscience. DOI:10.1002/9780470129678.ch2. ISBN 9780471054603.
↑ "Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats" (1982). Neuropharmacology 21 (7): 705–9. doi:10.1016/0028-3908(82)90014-4. PMID 6289158.
↑ "Cannabinoid agonists and antagonists modulate lithium-induced conditioned gaping in rats" (2003). Integrative physiological and behavioral science : the official journal of the Pavlovian Society 38 (2): 133–45. doi:10.1007/BF02688831. PMID 14527182.
↑ (1984) Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure To Chemical Agents Vol. 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals and Irritants and Vesicants. Commission on Life Sciences. The National Academies Press, 79–99.

[1] Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX". Journal of the American Chemical Society 71 (5): 1624. doi:10.1021/ja01173a023.

[2] Razdan RK (1980). "The Total Synthesis of Cannabinoids", Total Synthesis of Natural Products, Volume 4. Wiley-Interscience. DOI:10.1002/9780470129678.ch2. ISBN 9780471054603.

[3] "Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats" (1982). Neuropharmacology 21 (7): 705–9. doi:10.1016/0028-3908(82)90014-4. PMID 6289158.

[4] "Cannabinoid agonists and antagonists modulate lithium-induced conditioned gaping in rats" (2003). Integrative physiological and behavioral science : the official journal of the Pavlovian Society 38 (2): 133–45. doi:10.1007/BF02688831. PMID 14527182.

[5] (1984) Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure To Chemical Agents Vol. 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals and Irritants and Vesicants. Commission on Life Sciences. The National Academies Press, 79–99.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]